На карте города Верхнеудинска за 1810 год, состоявшего на то время из 19 улиц, седьмая, поперечная к реке Уде улица, носила название Ямской. Затем улицу Ямскую переименовали в улицу Проезжую (на 1877 год).

Согласно оценочной ведомости недвижимого имущества города Верхнеудинска, на 1908 год  на улице Проезжей находилось 22 дома.

В октябре 1923 года, улица Проезжая была переименована в честь 25-летнего юбилея Центросоюза в «Центросоюзную». А в 1940 году, в связи с «ознаменованием 20-летия освобождения Бурят-Монголии от иностранной интервенции и белогвардейщины» в феврале, улица Центросоюзная была переименована в улицу имени Нестора Александровича Каландаришвили.
Нестор Александрович Каландаришвили (1876-1922) - революционный деятель, анархист, один из руководителей партизанского движения в Восточной Сибири во время гражданской войны.

Наиболее примечательными зданиями на этой улице являются Дом городского главы Титова (ул. Каландаришвили, 24); Жилой дом мещанина Гуревича (ул. Каландаришвили, 26); здание, где в 1917-1918 гг. размещались штаб Красной Гвардии, правление Прибайкальского союза профессиональных союзов и камер труда (ул, Каландаришвили, 41).